Chemie mündliche Prüfung – Cornelsen

Lösungsansätze

Chemie mündliche Prüfung

Nachfolgend sind relevante Themenstellungen und Lösungsansätze skizziert, die bei der Entwicklung geeigneter Produkte oder deren Analyse helfen können. In einer mündlichen Prüfung kannst du diese Aspekte in deine Antworten einfließen lassen.

Thema: Naturstoffe und Organik

2 a

Kapselhülsen dieser Art können aus tierischer Gelatine, also Kollagen, oder aus Cellulose hergestellt werden.
Bei Gelatine handelt es sich um Proteine, die fibrillär aufgebaut sein müssen. Um sich im Magen bei ca. pH 1,2 bereits aufzulösen, müssen sie dünnwandig und mit basischen Aminosäuren aufgebaut sein.
Für die Varianten aus Cellulose kann Methylcellulose, also ein Biopolymer, verwendet werden. Auch hier kann über die Schichtdicke ein Auflösen im Magen oder im Darm beeinflusst werden.
Basiskonzept Stoff-Eigenschaften

2 b

Möchte man bewusst Muskeln aufbauen, so braucht man Aminosäuren, die gezielt in die fibrillär aufgebauten Muskeln eingebaut werden können. Dazu zählen besonders Cystein mit den S-S-Bindungen, sowie L-Glutamin, L-Arginin, L-Valin. L-Isoleucin.
Es handelt sich dabei um neutrale Aminosäuren mit polarem und unpolarem Rest.
Für den Geschmack kann Glucose zugemischt werden, die im Stoffwechsel sofortige Energie freisetzen kann und so eine schnelle Wirkung „vorgaukelt“.
Der Sinn dieser Proteinshakes ist umstritten, dies kann diskutiert werden.
Basiskonzept Stoff-Eigenschaften.

2 c

Margarine ist ein Gemisch aus wässrigen und öligen Bestandteilen, die durch einen Emulgator zusammengehalten werden.
Als lipophile Bestandteile können dazu alle Speiseöle wie z. B. Olivenöl, Rapsöl, Leinöl oder bei Raumtemperatur feste Fette wie z.B. Kokosöl, Sheabutter oder Palmöl verwendet werden.
Als wässrige, also hydrophile Phasen kann Wasser, aber auch Möhrensaft, der β-Carotin enthält und zu einer gelben Farbe des Endprodukts führt, eingesetzt werden. Hier könnte man auch mit Blaukrautsaft, Aroniasaft, Sandornsaft usw. experimentieren, die alle zusätzliche Vitamine und sekundäre Pflanzenstoffe enthalten, die fettlöslich oder wasserlöslich sein können. Hier kannst du diskutieren, welche Bestandteile fett- oder wasserlöslich sind und woran man dies erkennen kann.
Als Emulgator eignet sich z. B. Lecithin, ein grenzflächenaktiver Stoff , ein Tensid. Durch die Anordnung weiterer Tensidmoleküle kommt es zur Emulsion.

Feste Fette entsprechen eher der Konsistenz von Butter, daher müssen die Öle häufig gehärtet werden, d.h. der Anteil von C=C wird durch katalytische Hydrierung in C-C Ketten umgewandelt. Die Fette werden so „gehärtet“, sind aber auch weniger gut verstoffwechselbar.
Basiskonzept Säue-Laugen, chemisches Gleichgewicht, Stoff-Eigenschaften

2 d

Duftstoffe, also Ester, werden aus Carbonsäure und Alkohol unter Abspaltung von Wasser erstellt. Beispielsweise Ethanol + Ethansäure = Essigsäureethylester + Wasser.
Für die Produktion muss das MWG der jeweiligen Esterreaktion aufgestellt werden, um seinen Umsatz zu berechnen.
Aus z.B. Kostengründen kann mit den Anteilen verschiedener Edukte, dem Abziehen des Produktes, oder dem Anwenden des Gesetzes von Le Chatelier die Reaktionsbedingungen und die Ausbeute an Produkt verändert werden.
Zum Lösen kann die folgende Tabelle genutzt werden.

	Alkanol	Carbonsäure	Ester	Wasser
vor der Reaktion
Im Gleichgewicht

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Essigsäure + 1-Pentanol \( \rightleftharpoons \) Essigsäurepentylester + Wasser

CH₃COOH + C₅H₁₂O \( \rightleftharpoons \) C₇H₁₄O₂ + H₂O

K_c = 5

K_c = \( \frac {c\rm{ (Ester)}\ ·\ c\rm {(Wasser)}}{c\rm{ (Säure)}\ ·\ c\rm {(Alkohl)}} \)

für das Verhältnis 1:1

	Säure	Alkohol	Ester	Wasser
vor der Reaktion	1 mol	1 mol	0 mol	0 mol
im Gleichgewicht	(1 – x) mol	(1 – x) mol	x mol	x mol

5 = \( \rm {\frac {x^2}{(1-x)^2}} \)
5 · (1-x)² – x² = 0
5 · (1- 2·1·x + x²) – x² = 0
5 – 10 x + 4 x² = 0
4 x² – 10 x + 5 = 0

x₁ = 1,809
x₂ = 0,691

für das Verhältnis 1:10

	Säure	Alkohol	Ester	Wasser
vor der Reaktion	10 mol	1 mol	0 mol	4 mol
im Gleichgewicht	(10 – x) mol	(1 – x) mol	x mol	(x + 4) mol

5 = \( \rm {\frac {x(x+4)}{(10-x)(1-x)}} \)
5 · (10-x) · (1-x) = x · (x+4)
5 · (10 – 10x – x + x²) = x²+ 4x
5x² – x² – 55x – 4x + 50 = 0
4x² – 59x + 50 = 0

x₁ = 13,85
x₂ = 0,903

Vergleich:

bei 1:1 = 0,7 mol Ester
(0,7 entspricht 100%)

bei 1:10 mit 4 mol Wasser = 0,9 mol Ester
(0,9 entspricht x %)

⇒ Auf diese Art kann er seine Produktion um 29 % steigern.

Falls die Lages des Gleichgewichts auf der Produktseite nicht günstig erscheint, so kann der Produkthersteller mit Hilfe des Gesetzes von Le Chatelier versuchen, die äußeren Bedingungen so zu verändern, indem man z. B. die Konzentration eines der Ausgangsstoffe verändert.
Um den Gesamtvorgang zur Herstellung zu beschleunigen, kann man außerdem einen Katalysator einsetzen, der aber nicht die Gleichgewichtslage verändert.
Basiskonzepte dazu Gleichgewicht, Energetik, Stoff-Eigenschaften in die Diskussion einfügen.

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Thema: Seifen, Tenside und Reinigungsmittel

4 a

Blutflecken bestehen aus Proteinen. Hier kann z. B. das Hämoglobin mit dem komplex gebundenen Eisen diskutiert werden.
Baumwollfasern gehören zu den Kohlenhydraten und genauer zu den Cellulosefasern, die β-glycosidisch gebunden sind. Bei der β-gycosidischen Bindung der einzelnen Ketten untereinander gibt es Wasserstoffbrücken. Es entsteht ein Gewebe mit Hohlräumen.
In diese Hohlräumen kann sich das proteinogen gebundene Eisen eingelagern. Zu Beginn kann man versuchen das komplex gebundene Hämoglobin durch kaltes Wasser auszuspülen.
Proteine insgesamt können schließlich durch Säuren und Salze denaturieren, beides zu mischen, also Salz und Säure, wäre zusammen ein gutes Produkt zum Reinigen.
Dann könnte man mit Seife die Restverschmutzung waschen. Hier kannst du den Aufbau von Seifen und ihrer Waschwirkung erklären.

4 b

Kalkflecken entstehen, wenn der Kalkgehalt z.B. im Leitungswasser hoch ist. Da Wasser verdampft, bleibt der Kalk zurück. Basiskonzept Säure-Laugen: natürlicher Kalkreislauf.
Dabei entsteht aus CaCO₃ + H₂O + CO₂ \( \rightleftharpoons \) Ca²⁺ + 2HCO₃^–
Es handelt sich hier um eine Gleichgewichtsreaktion. Die Lage des Gleichgewichts kann nach Le Chatelier verschoben werden.
Durch Zugabe von H₃O⁺ (Oxoniumionen) z.B. aus Essigsäure, Citronensäure oder Salzsäure wird das Gleichgewicht nach rechts verschoben, der Kalk löst sich wie von Zauberhand auf. Aus festem CaCO₃wird Ca²⁺ und HCO₃^–
Basiskonzepte Säure und Laugen, Struktur und Eigenschaften

4 c

Pilze gehören chemisch zur Gruppe der Proteine. Sie sind also aus Aminosäuren aufgebaut.
Die Baumrinde besteht aus Kohlenhydraten, genauer aus Cellulose.
Um eine effektive Reinigung zu erreichen, müssen folglich die Proteinmoleküle denaturiert werden. Dazu können Laugen, Säuren Schwermetalllösungen, Hitze und Alkohole eingesetzt werden.
Zum Einsatz sollten nur Stoffe kommen, die die Rinde des Baumes nicht dauerhaft schädigen. Somit scheiden konzentrierte Säuren und Laugen aus, da sich die in der Cellulose befindlichen Wasserstoffbrücken lösen könnten. Schwermetallsalze, wie z.B. Kupfersulfat, dürfen auch eher weniger oft eingesetzt werden, da diese in das Erdreich gelangen und dort den Boden kontaminieren können. Hitze von mehr als 50^°C würde das im Baum eingelagerte Wasser heraustreiben und Wasserstoffbrücken innerhalb der Cellulose teilweise lösen.
Am einfachsten erscheint daher ein kurzkettiger Alkohol, der die Aminosäuren effektiv und stark denaturiert und auch im Erdreich keine großen Schäden anrichtet.
Basiskonzepte Struktur und Eigenschaften, Energetik

4 d

Bei Mineralöl handelt es sich um Alkane, oft Isomere des Hexans bis Decans, da diese bei Raumtemperatur flüssig sind.
Das Öl haftet auf der Haut wie ein schmieriger Film, die die Alkane des Mineralöls mit den Hautmolekülen verbinden.
Die Haut besteht aus fibrillären Proteinen, die durch intermolekulare Londonkräfte gebunden sind.
Die zum Reinigen verwendeten Pasten haben zur mechanischen Reinigung einen Anteil von mineralischen Bestandteilen (oft Quarzsand) oder Holzspäne.
Der Rest des Films muss chemisch entfernt werden. Dazu kann man Kernseife verwenden.
Seife entsteht bei der alkalischen Esterspaltung von Fettsäureestern (Verseifung).
Basiskonzept beachten: Chemische Bindung – chemischen Gleichgewicht

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Thema: Methoden der analytischen Chemie

5 a

Paraffine sind reine Kohlenwasserstoffe und könne analytisch durch GC, IR und NMR nachgewiesen werden. Kohlenwasserstoffe können an ihren Banden im Spektrum erkannt und zugeordnet werden.
Hier kann noch näher auf die instrumentellen Verfahren eingegangen werden.
Bienenwachs ist ein natürliches Gemisch aus verschiedenen langkettigen Estern verschiedener Alkanole und Carbonsäuren, sowie auch gestättigten Kohlenwasserstoffen und Aromastoffen.
Für einen ersten Überblick kann man das Gemisch in erhitzten Alkoholen lösen. Dabei kommt es zur Esterhydrolyse. Das MWG wird zur Seite der Edukte verschoben, der charakteristische Geruch verschwindet.
Durch eine zusätzliche Überprüfung des Bienenwachses im GC, IR und NMR, würden zusätzliche Banden für die Alkohole, Ester und Aromastoffe sichtbar werden, die man bei Paraffinen nicht finden kann.
Basiskonzept Stoff-Eigenschaften

5 b

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben immer einen Anteil an C=C-Doppelbindungen.
Bromwasser (Br₂+ H₂O → Br^– + BrO^–+ 2H⁺) ist eine gelbe Flüssigkeit.
Durch Zugabe von Bromwasser kommt es an C=C-Doppelbindungen zu einer Entfärbung.
Der dabei stattfindende Reaktionsmechanismus entspricht einer elektrophilen Addition A_E., die in zwei Schritten abläuft. Dabei entfärbt sich durch die Addition des Broms an die C=C-Doppelbindung die Lösung.
Sind also keine C=C-Doppelbindungen vorhanden, dürfte sich das Olivenöl nur leicht entfärben. (Es hat aber durch andere Stoffe immer noch eine gelbliche Eigenfärbung.)
Als sicherer Nachweis kann eine chromatographische Untersuchung mittels Gaschromatographie (GC) durchgeführt werden.
Basiskonzept chemische Bindung und Stoffeigenschaften

5 c

Carbonsäuren enthalten neben einer Kohlenwasserstoffkette eine Carboxy-Gruppe aus der ein Oxoniumion abgespalten werden kann. Hier die vollständige Strukturformel zeichnen.
Gibt man zu einer Carbonsäure Alkanole, so kommt es zu einer Esterbildung mit charakteristischem Geruch.
Eine anorganische Säure wie z.B. Salzsäure (HCl(aq)) kann auch ein Oxoniumion abspalten.
HCl + H₂O → H₃O⁺ + Cl^–
Das bei dieser Reaktion entstehende Chlorid-Anion kann durch Zugabe von Silbernitrat und Ammoniakwasser nachgewiesen werden. Es entsteht ein weißer Niederschlag.
Cl^–+ AgNO₃ → AgCl(s) + NO₃^–
Im Labormaßstab erfolgt die Unterscheidung der beiden Säuren durch IR bzw. NMR Spektroskopie. Im Falle der Carbonsäure würden charakteristische Banden im IR bzw. NMR Spektrum gefunden, für die anorganische Säure fänden sich kein Banden bzw. nur H₂O im IR.

5 d

Ein erster grober Nachweis kann mit pH-Papier erfolgen.
Zur genaueren Analyse müssen die Proben, die Lauge enthalten, gegen eine Säure bekannter Konzentration titriert werden.
Dazu müssen aus den verschiedenen Proben Verdünnungsreihen erstellt werden.
Zur Vereinfachung der Titration kann eine konduktometrische Titration durchgeführt werden, die im Labor auch automatisiert ablaufen kann.
Basiskonzept Säure/Laugen